Aguas arriba del Tajo, la carretera N-400 marca la frontera entre Toledo y Madrid, muy cerca de Aranjuez y tomando la carretera de Andalucía llegamos a Ocaña, una de las villas más monumentales de la provincia toledana.

Su espectacular plaza Mayor bien puede servirnos de punto de partida para conocer su rico patrimonio. En la misma plaza –donde se ubica la Oficina de Turismo–encontramos la fachada del Ayuntamiento, en cuya puerta principal se puede observar las armas de la villa.

El patrimonio eclesiástico es rico y variados con los conventos de San José, el de Santa Clara o el de Santo Domingo y su centro de interpretación Porticum Salutis. Las iglesias de Nuestra Señora de la Asunción y San Juan Bautista custodian la mayoría de las imágenes y cofradías que dan reputación a su afamada Semana Santa, Fiesta de Interés Turístico Nacional. De la iglesia de San Martín Obispo hoy solo queda su imponente torre.

Las obras civiles se esparcen por toda la población y dan cuenta de la importancia que la actividad de la villa les confirió en su momento. Destacan casas nobiliarias como el Palacio del Conde de Mora, la Casa del Capitán Pozuelo Espinosa o el Palacio de Cárdenas. Como broche hay que acercarse a la Fuente Grande, obra del arquitecto de Felipe II, Juan de Herrera.

La ruta continúa hacia el sur para llegar a La Guardia donde destaca el palacio-casa de los Jaenes, que alberga un museo; la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción; y cerca de las ruinas del castillo, la ermita del Santo Niño situada en lo que fuera el antiguo barrio judío.  Merece la pena detenerse en sus singulares “cuevas”, que se han mantenido habitadas hasta la segunda mitad del siglo XX.

La vuelta a Toledo la podemos realizar por Tembleque, con su emblemática e imprescindible Plaza Mayor; Mora, con su castillo de Peñas Negras y la ermita de Nuestra Señora de la Antigua; Mascarque y su iglesia de Santa María Magdalena o el castillo de Juan de Padilla; y Almonacid de Toledo, con los restos del castillo dominado la población.