Al sur de la ciudad de Toledo, cruzando las aguas del Tajo, el paisaje aparece salpicado de encinas, olivos y campos de cultivo que dan paso a las sierras de los Montes de Toledo, con su típica vegetación de bosque mediterráneo.

Camino de los Montes, y a un cuarto de hora de la capital castellano manchega, Guadamur atesora uno de los castillos-palacio más bellos de España. Se alza sobre el pequeño cerro de la Natividad, en el mismo casco urbano. Sus imponentes recintos amurallados, torre del homenaje y almenas es habitual como localización de películas de época.

A dos kilómetros del núcleo urbano se descubrió a mediados del siglo XIX uno de los mayores tesoros arqueológicos encontrado en Europa, el Tesoro de Guarrazar, compuesto por diferentes objetos de oro y piedras preciosas, entre los que había varios cálices, cruces y veintitrés coronas votivas. El yacimiento, que cuenta con un Centro de Interpretación, conserva restos de un posible palacio y de un santuario del reino visigodo de Toledo.

En dirección sur aparece Polán y a pocos kilómetros el Cerro de Noez, desde el que se contemplan unas vistas impresionantes de toda la comarca.

Tras cruzar Gálvez, en el entorno de Menansalbas se encuentra el embalse del Torcón, habitual centro de encuentro de los pescadores de la zona.  

San Pablo de los Montes se levanta en el centro de los Montes de Toledo en un entorno de gran riqueza paisajística. En sus laderas y valles abundan ciervos, corzos y jabalíes y en sus vuelos es fácil observar el vuelo de rapaces y buitres leonados. Es casi obligado pasear por algunos de los caminos cercanos, entre ellos el que saliendo de la pedanía de Las Navillas, sube al Puerto Marchés, desde el que tenemos unas vistas privilegiadas de las rañas y sierras del Parque Nacional de Cabañeros.

De vuelta a Toledo, Las Ventas con Peña Aguilera es un buen lugar para reponer fuerzas –la típica gastronomía basada en platos de caza de la zona es muy recomendable– y para visitar talleres y establecimientos donde se trabajan productos de cuero y piel conservando una tradición artesana muy popular.

En Cuerva destaca su iglesia de Santiago Apóstol, la Antigua Escuela de Gramáticos y los restos del castillo de Peñaflor.