Villahermosa, el flamante ganador en 2018 del concurso de CMM El pueblo más bonito de Castilla-La Mancha, tiene un casco urbano de típicas construcciones manchegas de dos plantas y paredes blancas de cal, salpicado con casas señoriales y portadas con escudos; sobre todo este entramado se alza la espectacular iglesia de la Asunción, de trazas góticas y elementos renacentistas y barrocos. En su interior, en una monumental tribuna de madera, está el órgano histórico (s. XVIII), aún en perfecto estado.

A las afueras del pueblo, a 16 km, se encuentra el Santuario de Nuestra Señora de la Carrasca, uno de los conjuntos de ermita-plaza de toros más espectaculares de Castilla-La Mancha. La ermita es del s. XV con reformas del XVII y XVIII. La plaza es de planta cuadrada; su antigüedad es desconocida aunque ya se cita en 1444. En el término de Villahermosa se encuentra la Laguna Blanca, la primera de las lagunas que forman el Parque Natural de las Lagunas de Ruidera.

Montiel (junto con Alhambra y Torre de Juan Abad) fue núcleo principal en épocas romana, visigoda e islámica, y a partir de ellos se fundaron las diferentes aldeas, castillos e iglesias que dieron lugar al conocido Campo de Montiel cuando la comarca pertenecía a la Orden de Santiago; una época esplendorosa para la localidad de dos siglos de duración, entre 1243 y 1421.

Su historia va íntimamente ligada a la de su castillo, el castillo de la Estrella o de Montiel. A sus pies ocurrió la llamada Tragedia de Montiel, en 1369. En ella pelearon, cuerpo a cuerpo, los aspirantes al trono de Castilla y hermanos, Pedro I el Cruel y Enrique de Trastámara, y se decidió la suerte de una larga guerra civil que asoló el reino castellano en el siglo XIV.

Construido en el siglo IX por los árabes, cerraba el paso al reino taifa de Jaén. Tuvo dos recintos, uno exterior, muy deteriorado, usado como barbacana, que conserva restos de algunas torres; otro interior, construido por los cristianos a finales del siglo XIII o principios del XIV, que conserva grandes lienzos de cortinas y algunos torreones.

Santa Cruz de los Cáñamos es un bonito pueblo rodeado de fuentes y manantiales cuyo entorno ofrece la posibilidad de preciosos paseos. En la parte baja del pueblo nos encontramos con su peculiar fuente. Desde allí, subir a la iglesia y al Mirador del Quijote es un agradable paseo; las vistas del Campo de Montiel y de la Vega son espectaculares.

En la cima de un pequeño y alargado cerro se alza Almedina, un pequeño y encantador pueblo con recovecos y callejuelas de morfología árabe, y siete cuevas, cada una con su historia, que se pueden visitar. Es el lugar de nacimiento del discípulo número uno de Leonardo Da Vinci, Hernando Yánez; en las calles vemos reproducciones cerámicas de las mejores obras del pintor repartidas a modo de original exposición.

En la ladera se encuentran los peculiares huertos árabes construidos con el sistema de bancales o escalones. A unos 300 metros nos encontramos un magnífico puente romano con un grado de conservación excelente y algunos restos de la vía romana y de su empedrado.

Tras la batalla de las Navas de Tolosa (1212), la Orden de Santiago repobló el Campo de Montiel organizando su defensa a partir de las fortificaciones de frontera. El castillo de Terrinches, en buen estado de conservación, forma parte de esa red de defensas instaladas al sur (al igual que el de Montizón). En su interior se ubica el Centro de Interpretación de la Orden de Santiago y el Campo de Montiel que nos permite conocer el discurso histórico de esta comarca.

En Terrinches es obligado visitar la Iglesia de Santo Domingo Guzmán. En el interior tenemos un bellísimo retablo del siglo XVII, realizado por Miguel Bajo y Gaspar Vistal, y un maravilloso y original órgano del siglo XVIII.

Desde 2007, del 24 al 28 de marzo, se celebran las Jornadas Medievales de Montiel que conmemoran la muerte de Pedro I de Castilla. Todo el pueblo de Montiel se transforma en esos días y ofrece al visitante una variada oferta histórico-cultural y de ocio en una ciudad por unos días medieval.