La Caballada es la fiesta más representativa de Atienza y una de las más curiosas y con más personalidad de Castilla-La Mancha; se celebra el domingo de Pentecostés y está declarada Fiesta de Interés Turístico Nacional.

Conmemora un hecho histórico ocurrido hace más de 850 años, en 1162, cuando Alfonso VIII, siendo aún un niño, era rey de Castilla y su tío, Fernando II de León, presionaba política y militarmente aprovechándose de la situación de minoría de edad de Alfonso y hacerse con la corona castellana. Las familias nobiliarias más importantes de la época, la de los Lara y la de los Castro, prestaban su apoyo de manera enfrentada a la causa de Alfonso (los Lara) y a la causa leonesa (los Castro).

La primera de ellas condujo al joven rey castellano hasta Atienza y le resguardó tras sus murallas. Las tropas pro-leonesas sometieron entonces a la villa a un asedio, que se prolongó en el tiempo, hasta que la mañana de Pentecostés de 1162, la cofradía de arrieros existente entonces en Atienza ideó una estratagema para solucionar la situación: pidieron permiso para atravesar el asedio simulando realizar una romería a la cercana ermita de la Virgen de la Estrella y aquello sirvió de distracción a las tropas leonesas. Mientras tanto, las caballerías más veloces condujeron al rey niño hasta Ávila. De esta manera Alfonso VIII pudo conservar la corona castellana independiente de la de León.

Hoy, nueve siglos después, los vecinos vuelven a salir de Atienza, cada año, en su Caballada, ataviados con capa y sombrero español, seguidos por las gentes de a pie; la misma romería improvisada en el s. XII que hoy hace real la Cofradía de la Santísima Trinidad, llamada antes de arrieros, cabalgando desde la ciudad hasta la Ermita de la Estrella.

La víspera del Domingo de Pentecostés es conocido como el Sábado de las Siete Tortillas. La junta directiva de la Cofradía (conocida como la Mesa) baja andando a la ermita para prepararla de cara a la fiesta del día siguiente. Es costumbre que dichos hermanos merienden siete tortillas, todas diferentes, en conmemoración de los siete días que, según la tradición, tardaron los arrieros atencinos en llegar a Ávila con Alfonso VIII. Al anochecer del Sábado de las Siete Tortillas, la Cofradía invita a merendar a todo el pueblo a tortillas, chorizo y vino en la plaza del Trigo. El aperitivo se acompaña con música castellana tocada en directo.

Durante el fin de semana de La Caballada se celebran alrededor de la fiesta otra serie de actividades como la pequecaballada, concurso de fotografía y jornadas gastronómicas. 

El día grande de La Caballada es el Domingo de Pentecostés. Hacia las 8 de la mañana, los hermanos acuden en caballerías vistosamente enjaezadas a casa del "prioste", y desde allí a la del abad, y todos juntos se encaminan en romería a la ermita de la Estrella. Una vez allí, bajan de sus caballerías y comienza la procesión, siendo muy curiosa la subasta de los banzos o brazos de las andas, cotizada en celemines de trigo.