En esta ruta proponemos recorrer los pueblos toledanos en los que el autor de El Lazarillo de Tormes sitúa en algún momento la acción de su obra. Por una parte, las tres localidades del viejo camino que habría recorrido el protagonista hacia Toledo: Almorox, Escalona y Maqueda.

Viniendo de Salamanca, el Lazarillo pasa con su amo por Almorox camino de Toledo.

En cuanto al entorno natural, Almorox posee un gran interés paisajístico por su extensísimo y frondoso pinar donde encontraremos ardillas, ciervos y jabalíes, entre otras especies. Desde el pueblo hay gran variedad de rutas de senderismo y ciclismo por los alrededores. El denominado Sendero del lazarillo es una agradable ruta de 13 kilómetros que pasa por la fuente de la Recotrona, el puente de la Puentecilla, la ermita de San Julián y el puente Palo. En un entorno con tranquilas dehesas y tierras de labor que nos recuerda épocas pasadas florecientes.

Un paseo por el pueblo invita a realizar una parada en la iglesia parroquial de San Cristóbal, edificada entre finales del siglo XV y comienzos del XVI, con una preciosa portada sur. Posee varias joyas pictóricas en los retablos: un San Roque, atribuido a Juan Correa de Vivar, y una Santa Lucía, atribuida a Berruguete. También son hermosos sus púlpitos, uno de estuco blanco y estilo mudéjar; y otro de hierro. Al salir de la iglesia podrá ver en el centro de la plaza la Picota, de estilo también renacentista. Este monumento representa la independencia del pueblo sobre el Ducado de Escalona y la obtención del título de Villa en 1566. Se trata de una columna toscana de 8 metros de alto, con cinco peldaños de acceso, coronado por un capitel con cuatro cabezas de leones y un templete rematado por cinco pináculos.

Siguiendo el camino que siguió el Lazarillo con el ciego, llegamos a la capital del señorío, a la gran villa de Escalona.

Llegar a Escalona y contemplar su majestuoso castillo desde las inmediaciones del río Alberche, que busca su desembocadura en el río Tajo, deja en la memoria una estampa imborrable. La alamedas que se han repoblado en las riberas del Alberche merecen un paseo pausado.

El tiempo parece detenerse en esta noble villa. Su conjunto urbano destaca por sus construcciones populares a lo largo de su arteria principal, la calle San Miguel, en la que veremos casas porticadas y otras con corredores y rejas magistralmente trabajadas. Desemboca en la plaza Mayor, famosa por acaecer en ella una de las andanzas del Lazarillo de Tormes y su amo.

La plaza de forma rectangular y estilo inconfundiblemente castellano alberga entre sus tesoros el antiguo Ayuntamiento y unos tradicionales soportales sujetos por vigas de madera vista. Fue escenario de uno de los mercados semanales más antiguos de los que se tiene constancia en la provincia. Para terminar, el Convento, catalogado Bien de Interés Cultural, es un edificio de transición del gótico al renacimiento y alberga una pequeña congregación de monjas. Está situado en calle Santa Beatriz de Silva.

Sobre todos los edificios destaca el majestuoso castillo gótico con palacio interior mudéjar, famoso en la época por su suntuosidad, y construido por el condestable Álvaro de Luna. Una excelente oportunidad para conocer una fortaleza de uso militar y residencial. Sólo puede visitarse el exterior. Acceso libre.

Seguimos el camino que hizo el Lazarillo hacia Toledo y llegamos a Maqueda, villa antigua que nos recibe con el rollo jurisdiccional que lo atestigua. La importancia estratégica del lugar en el camino de Extremadura y el que unía Toledo con Ávila y Salamanca hicieron que en la zona hubiera población ya en tiempos prerromanos y que se construyera en la Edad Media el castillo que domina con su mole sobre el caserío.

Se trata de una fortaleza de planta cuadrada con torres circulares en sus cuatro esquinas y en la mitad tres de los lienzos de su muralla, pues en el cuarto se sitúa la portada con detalles isabelinos de decoración, sobre el que campa el escudo de los Cárdenas y una cruz de Santiago. La mayor parte de la obra fue levantada en el siglo XV y su potencia defensiva se completaba con la muralla que circundaba a la localidad y de la que quedan pocos restos.