Tras la construcción del Monasterio de Santa María de Guadalupe (Guadalupe, Cáceres) a mediados del siglo XIV, se creó una red de caminos que unía los principales núcleos de población del centro peninsular con esta pequeña localidad. En la actualidad se conoce y conserva el trazado de doce de estas vías de peregrinaje. Uno de ellos es el denominado Camino de​ los Montes de Toledo.

El camino hereda el trazado de la antigua calzada que unía Toletum (Toledo) con Emerita Augusta (Mérida), junto con otra vía secundaria, no menos importante, que llegaba desde Caesarobriga (Talavera de la Reina) hasta Puerto de San Vicente. Aquella primigenia ruta se vería potenciada a partir de los siglos XV y XVI por la significación religiosa, cultural y artística que adquirió el propio monasterio de Guadalupe.

La ruta empieza en la ciudad de Toledo, concretamente en el Puente de San Martín, puente medieval situado en la zona oeste de la capital desde el que se contempla una vista magnífica de la ciudad y del Monasterio de San Juan de los Reyes. Fue construido a cargo del arzobispo Don Pedro Tenorio en el siglo XIV, quien dispuso la traza definitiva de cinco arcos y dos torreones hexagonales almenados en ambos extremos. Durante el reinado de Carlos II de España se reformó, ensanchándose sus accesos y, un siglo más tarde, se pavimentó. De ambas reformas queda una inscripción en el muro interior del torreón de entrada.

A unos 15 kilómetros encontramos el municipio de Guadamur. El castillo de Guadamur es un magnífico ejemplo, bien conservado, de los castillos residenciales del siglo XV propios de la provincia de Toledo. Habitado en la actualidad, podemos recorrer su exterior, apreciando el estético resultado de las influencias del arte italiano en su arquitectura. Ilustres personajes lo han habitado temporalmente: el matrimonio de Felipe el Hermoso y Juana la Loca, el cardenal Cisneros, el emperador Carlos V, y, como prisionera, la princesa de Éboli, encerrada aquí por orden de Felipe II.

De propiedad privada.

Visitas: lunes, martes y miércoles de 9.00 a 14.00 horas.

Es necesario solicitar reserva previa y acudir al menos 10 minutos antes de la salida para conservarla.

Información: 925 291 560 - 925 291 301 y en el email turismoguadamur@gmail.com

Retomando el camino llegamos a Polán. En el centro de la población nos encontramos con lo que debió ser un castillo de considerables dimensiones, originario del siglo XII, pero del que se conservan tan sólo algunos restos del paño de la muralla y de las dos torres La Iglesia Parroquial es del siglo XVIII con características barrocas y rococó. En su interior destaca un lienzo de la Piedad obra del Divino Morales. Repartidas por el pueblo encontramos una serie de casonas interesantes: la Casa Bejerano del Siglo XIX, la Casa de las Columnas, con una portada del Siglo XVII y la Casa Dorado de los Siglos XIX y XX.

En Gálvez sobresale la iglesia Parroquial de San Juan Bautista, del siglo XVI, de la que destacan el artesonado y la torre mudéjar; la llamada Ermita de los Cristos, del siglo XVI, la sigue en protagonismo, junto con otros edificios como las antiguas escuelas de estilo neomudéjar, de principios del siglo XX; la Casa de la Tercia de los siglos XVI-XVII; la Fuente de Hierro fundido de estilo isabelino, situada frente a las escuelas; y los restos del castillo del siglo XIII.

Desde Gálvez, el camino nos conduce a Navahermosa, rodeada de naturaleza casi salvaje (estamos en los límites del Parque Nacional de Cabañeros). A unos 2 Km encontramos el castillo de Dos Hermanas, uno de los más antiguos de toda la provincia de Toledo. Es un castillo templario elevado sobre una de las dos rocas que dan nombre al antiguo pueblo crecidos a su amparo. Desde sus ruinas tenemos una magnífica panorámica de los Montes de Toledo y su mar de olivos.

Continuamos la ruta hasta Los Navalmorales, un precioso pueblo –ya en la comarca de La Jara– que hasta 1835 lo componían dos poblaciones Navalmoral de Pusa y Navalmoral de Toledo. Prueba de ello es que hoy en día está formado por dos grandes barrios, divididos por la constante corriente de agua del arroyo Navalmorales. Nos sorprenderá su iglesia, construida en el siglo XVII y dedicada a Nuestra Señora de la Antigua. La torre es el elemento más característico de este templo, formada por cuatro cuerpos de planta rectangular más un quinto cubierto por un chapitel de planta octogonal. Al interior accedemos a través de su hermosa portada de traza clasicista. Desde el Cerro Santo podemos disfrutar de las magníficas vistas de la Sierra de Gredos, del Valle del Tajo y de los Montes de Toledo.

En Santa Ana de Pusa, ubicado en la casa de los maestros de las antiguas escuelas, el museo etnográfica lleva como nombre el topónimo original del pueblo, El Canchar, y nos permite apreciar la cultura, costumbres y tradiciones de la localidad.

Museo El Canchar

Visita gratuita. Cita previa obligatoria.

Teléfono: 925703001

Email: aytosantaana@hotmail.com

Pero Santa Ana de Pusa es sobre todo ideal para pasear por sus alrededores.

En la misma carretera que debemos seguir hacia Alcaudete, veremos el Puente Nuevo y el Puente Viejo sobre el río Pusa y sus hoces, paisajes agrestes de gran interés ecológico ideales para ser disfrutados a pie.

En Alcaudete de la Jara encontramos la denominada «catedral de la Jara», una hermosa obra gótico tardía del siglo XVI, el edificio religioso más emblemático e importante, no solo del pueblo sino de toda la comarca.

Al abandonar Alcaudete dirección a Puerto de San Vicente, los Montes de Toledo pierden su nombre para convertirse en sierra de Altamira. Desde lo alto del puerto el paisaje es asombroso: atrás hemos dejado La Jara y los Montes de Toledo. Debajo, ya vemos el Puerto de San Vicente. Delante, las tierras extremeñas del valle del río Guadarranque; al fondo, las laderas de la sierra de Guadalupe.

En la falda de esta sierra está Puerto de San Vicente, quizá, uno de los pueblos con más encanto de la provincia de Toledo y que «presume» de ser el que más lejos se encuentra de la capital de la provincia. Es, además, frontera con la provincia de Cáceres. Como contábamos al principio, por aquí pasaba la calzada romana que unía Mérida y Toledo. El viejo camino romano se utilizó en el medievo, sobre todo cuando el monasterio de Santa María de Guadalupe fue adquiriendo prestigio, a mediados del XVl. Aquí se alzaban una primitiva ermita y un albergue que servían de auxilio a los peregrinos. Probablemente todo aquello dio lugar hasta hermoso, pequeño y lejano pueblo.

Desde aquí, ya todo es bajar y adentrarnos en Extremadura hasta la preciosa villa de Guadalupe. Guadalupe y Toledo, dos ciudades Patrimonio de la Humanidad, unidas por un camino ancestral.