En Ocaña descubrimos una villa histórica que guarda entre sus páginas historias legendarias. Ocaña fue durante siglos propiedad de la Orden de Santiago y vivió importantes hitos a lo largo del siglo XV, como dos cortes y el juramento de los Reyes Católicos a su nieto Miguel. Isabel la Católica permanece aquí exiliada y conoce a su futuro marido, Fernando de Aragón. También Ocaña fue lugar de residencia momentánea de Felipe el Hermosos y Felipe II.

De aquellas épocas quedan en sus calles legados de carácter religioso y civil: Ocaña es Conjunto Histórico Monumental por la larga lista de monumentos y obras de arte que atesora.

Su entorno geográfico es un paisaje con personalidad propia conocido como La Mesa de Ocaña que sirve de puerta de entrada a La Mancha.

La espectacular plaza Mayor de Ocaña, de traza barroca, se comenzó a construir en 1777 por orden de Carlos III. En ella convergen las principales vías rodadas de la villa. Las fachadas apoyan sobre pilares de piedra de sillería almohadillada en los que cargan arcos de medio punto de ladrillo, formando pórticos o galerías cubiertas. El solado de la plaza está realizado en cantos rodados formando grandes casetones. Fue declarada Monumento Histórico Artístico Nacional en 1981.

El palacio de los Cárdenas es el principal monumento civil de Ocaña; un voluminoso palacio de concepción renacentista con elementos y decoraciones que incluyen el gótico y el mudéjar. De forma cuadrada y disposición más bien horizontal, el conjunto de estancias y habitaciones rodean un patio central de galerías. La fachada principal tiene una monumental portada del gótico isabelino.

Muy cerca del Teatro Lope de Vega y del Palacio podemos admirar el rollo jurisdiccional que es de los más monumentales que hayamos visto. Parece de finales del siglo XV o comienzos del XVI.

En las afueras de Ocaña encontramos un importante conjunto monumental civil, nos referimos a la Fuente Nueva o Fuente del Agua, obra civil del siglo XVI y de estilo herreriano cuya fachada principal está constituida una galería formada por vanos adintelados separado por 20 pilastras toscanas.

En cuanto a los edificios religiosos, el convento de los Padres Dominicos es uno de los más conocido monumentos de Ocaña. Es una fundación de mediados del siglo XVI con una iglesia voluminosa de tres naves con capillas y cabecera poligonal. Esta iglesia se encuentra cubierta de pinturas murales de finales del siglo XIX. El claustro del convento es de muy hermosa factura.

Las iglesias de Nuestra Señora de la Asunción y San Juan Bautista custodian la mayoría de las imágenes y cofradías que dan reputación a su afamada Semana Santa, Fiesta de Interés Turístico Nacional. Desde hace más de 400 años, desde el Domingo de Ramos al Domingo de Resurrección, el orden y el silencio acompañan a los majestuosos desfiles procesionales que toman las calles, formados por diez Hermandades y Cofradías, algunas de las cuales datan de los siglos XVI, XVII y XVIII, con un total de 2.000 cofrades.

En julio, la localidad celebra el Festival de Teatro Peribáñez. El Siglo de Oro toma sus calles. La obra teatral de Lope de Vega “Peribáñez y el comendador de Ocaña” y su representación a cargo de los vecinos en la plaza Mayor es el eje central de este evento cultural, que, cada año, suma un mayor número de actividades y se convierte poco a poco en un festival de teatro referente en la región.