En Villanueva de la Jara la vida social gira en torno a la renacentista plaza Mayor; en ella confluyen varios edificios de notable interés. El Ayuntamiento, del siglo XVI, se atribuye al arquitecto italiano Andrea Rodi. Destacan sus arquerías de medio punto separadas por columnas de orden dórico. Junto al Ayuntamiento se yerguen la Torre del Reloj y el edificio del medievo tardío que antiguamente fueron las estancias del Concejo, la Cárcel Real y las oficinas del Pósito.

Frente a este grupo arquitectónico, la Posada Massó nos ofrece otro bello ejemplo de construcción renacentista. Fue declarado Bien de Interés Cultural, con la categoría de Monumento, en 1992. Recientemente restaurado, acoge en la actualidad la Oficina Municipal de Información Turística y el Archivo Municipal, uno de los más ricos e importantes de Castilla-La Mancha. 

El conjunto de la plaza lo cierra Villa Enriqueta, un magnífico palacete a tres alturas que combina el modernismo con el neo-mudéjar, dando un resultado deslumbrante con una fachada profusamente decorada y terminada en un ático en forma de mirador. Levantado en 1899, según la inscripción de su fachada, fue ordenado construir por Jesús Casanova para su uso como vivienda privada. Durante la Guerra Civil fue utilizado como hospital militar y en la actualidad es propiedad de varias familias.

En el paseo que nos lleva por las calles aledañas en dirección oeste, hacia la plaza de San Francisco, nos toparemos con numerosas casas señoriales de los siglos XVI, XVII y XVIII: Casa de los Rovira, Casa de Julián Navalón, Casa de los Boticarios… la profusión de estas nobles viviendas nos da idea de la importancia del municipio y amenizan el paseo plagándolo de portadas, balcones, blasones y rejas.

En la calle Colegio encontramos un edificio característico del patrimonio civil jareño, la Casa de la Música. Posee planta rectangular con patio central cubierto y patio trasero. Destaca su fachada enmarcada de almohadillado.

El convento de Santa Ana es uno de los edificios más importantes de la localidad. El 21 de febrero de 1580, Santa Teresa de Jesús llegó a Villanueva de la Jara, junto a otras cuatro monjas, levantando aquí su decimotercera Fundación. El convento, junto con el claustro con jardines y huertos, forma un conjunto de considerables dimensiones que ocupa toda una manzana y está prácticamente cerrado al exterior por un alto muro. En una de sus fachadas laterales se encuentra el único acceso a la zona conventual, a través de una sencilla puerta bajo un arco de medio punto de piedra.

En el interior, lo más destacable del templo es el hermoso artesonado que se conserva a la perfección. La iglesia posee además tres bellos retablos, además de dos coros bajos y uno alto. Dentro se halla el venerado sepulcro de Ana de San Agustín.

En una calle contigua está situado otro lugar muy recomendable de reciente construcción (2015): el Centro Teresiano, encargado por las Carmelitas Descalzas para conmemorar V Centenario del nacimiento de Santa Teresa de Jesús. Es un museo especialmente bello: la artista Ana Queral diseñó esta instalación museística en la que se representa el libro “Las Moradas”, de la conocida mística cristiana, en sus siete estancias.

Justo al otro lado del pueblo se halla la Basílica de Nuestra Señora de la Asunción, de la que se ha llegado a afirmar que es la mejor iglesia de la provincia de fines del gótico.

Es un edificio de amplias proporciones que se compone de una sola nave dividida en cuatro tramos ocupados por siete capillas laterales, presbiterio en ábside poligonal, sacristía y sala capitular. Exteriormente, destaca su gran volumen, con contrafuertes a lo largo del tramo de la nave interior y alrededor del ábside; las ventanas en los espacios entre contrafuertes son de tamaño reducido, estilizadas y de arco de medio punto. El edificio es uno de los más bellos ejemplares de la arquitectura religiosa de la provincia de Cuenca y ejemplo singular de la adaptación por parte del Renacimiento de la tipología de capillas entre contrafuertes.

En su interior cabría destacar tres elementos: el retablo del altar mayor, la capilla del Cristo de la Llaga y la capilla de la Virgen del Rosario.

El primero, realizado por el escultor alcoyano Francisco Montllor entre los años 1693 y 1697 aproximadamente, es de estilo claramente barroco y su estructura clásica de tres calles y tres cuerpos ocupa el total del espacio de la cabecera (más de 300 metros cuadrados) dando la impresión de ser un gran telón de madera del escenario del altar mayor (idea acorde con los presupuestos del Barroco); en él el color dorado, el movimiento de las formas y el "horror vacui" son las características más sobresalientes.

En cuanto al Cristo de la Llaga, es notoria su popularidad más allá de los límites jareños y numerosos grupos de gentes acuden a verlo en su capilla gótica capilla de bóveda estrellada.

Por su parte, la capilla de la Virgen del Rosario (de finales del s.XVII) es la primera que nos encontramos al entrar al templo (en el margen derecho) y la que más nos llama la atención por su profusa decoración pictórica y por resultar un espacio abigarrado debido a la enorme cantidad de elementos decorativos de yeso que se ven en sus paredes y techo. De planta de cruz griega, está cubierta por una cúpula de media naranja sobre pechinas repleta de motivos vegetales y animalísticos de yeso blanco que destacan sobre los oscuros y múltiples colores con que están pintados los tramos vacíos de decoración escultórica.

Dentro de la arquitectura civil el símbolo de independencia jurídica de la villa es el Rollo de Justicia, situado hoy a las afueras del pueblo. De sorprendente y bella factura, este monolito conserva todavía la decoración tallada en la piedra a base de formas hexagonales rehundidas que forman una especie de malla o retícula que cubre todo lo que es el fuste del monumento, que se encuentra horadado en cuatro puntos a la misma altura (aproximadamente a 1,70 m desde la base); huecos en los que antiguamente mutilaran a quienes considerasen culpables de algún delito, pues al fin y al cabo ésa era la función de este tipo de "monumento".

Muy cerca comienza el parque fluvial del río Valdemembra, agradable paseo cuyo inicio y final lo marcan los curiosos lavaderos “viejo” y “nuevo”. 

Para finalizar, no se puede comprender Villanueva de la Jara sin su relación con su producto gastronómico más típico e importante: el champiñón. Pionera en nuestro país por ser la primera localidad que cultivó champiñón de forma profesional en la década de los años 60, en Villanueva de la Jara, medio siglo después, el champiñón y su cultivo son un reclamo turístico añadido al atractivo cultural y patrimonial del que dispone esta localidad. 

España es el tercer país europeo productor de champiñón después de Holanda y Francia. Cuenca es la primera provincia española productora de champiñón, con más del 54% del total de la producción nacional. Villanueva de la Jara produce anualmente unos 5 millones de kilos de champiñón y unos 800.000 kilos de setas.

Visitando alguna de las empresas cultivadoras de champiñón, conoceremos a fondo las diferentes partes del proceso de cultivo: la creación del sustrato o compost; su posterior pasteurización; su envase para la germinación, su recolección y manipulado para venta… toda una experiencia para los sentidos.

En las Fiestas del Champiñón, que se celebran todos los años a principios de mayo, se ofrece a los visitantes degustaciones de, probablemente, algunas de las mejores setas y champiñones del país.